题目内容：

格氏试剂（RMgX，X=Cl、Br、I）是一种重要的有机合成中间体，酯类化合物与格氏试剂的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，由只含一种官能团的物质A制备E的合成路线如图，回答下列问题：

已知信息如下：

①

②

（1）A→B的反应类型为___，E的分子式为___。

（2）B中所含官能团的名称为___。

（3）C→D的化学方程式为___。

（4）M是比C多一个碳的C的同系物，同时满足下列条件的M的同分异构体有___种（不考虑立体异构）。

①含六元碳环结构，不含甲基；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生银镜反应。

写出其中核磁共振氢谱有七组峰，且峰面积的比是4∶4∶2∶1∶1∶1∶1的所有物质的结构简式___。

（5）将下列D→E的流程图补充完整：___。