题目内容：

I.某有机物 X（C13H13O7Br）遇到FeCl3 溶液显紫色，其部分结构简式：

已知：①X 在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C 三种有机物；

②室温下B 经盐酸酸化可以得到苹果酸D，D 的分子式为 C4H6O5；

③C 能发生银镜反应。

试回答：

（1）D 中所含官能团的名称是 _______    ，D 不能发生的反应类型是（填序号）________。

①加成反应，②消去反应，③氧化反应，④酯化反应。

（2）D的一种同分异构体E 有如下特点：l mol E 可以和 3 mol 金属钠发生反应，放出 33．6LH2（标准状况下），  l mol E 可以和足量NaHCO3 溶液反应，生成 lmolCO2，l mol E 还可以发生银镜反应，生成 2 mol Ag。试写出E 可能的结构简式 ________。

（3）A 和D 在一定条件下可以生成八元环酯，写出此反应的化学方程式 ____________。

（4）若 C 经盐酸酸化后得到的有机物 F ，其苯环上的一溴代物只有两种， 则 F 可能的结构简式为_________，写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式 _________。

（5）F的一种同分异构体是制取阿司匹林（    ）的原料，试写出其结构简式 __________，它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为 _____________   

II. 1941 年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯D 的合成和性质，进行如下反应：

 

参照题干中的反应流程写出由    合成的四步合成路线图(无机试剂任选)。___________________________。